Una locale agenzia di assicurazione per vincere il premio che la sede centrale mette in palio manda alla convention annuale il suo migliore agente, Tim Lippe (Ed Helms). L’uomo non ha mai lasciato la propria cittadina, non ha mai ceduto alle lusinghe dei vizi e ha sempre perseguito con costanza i propri obiettivi. Giunto a destinazione, però, Tim perde di vista la propria rotta a causa del percorso di perdizione a cui lo introdurranno tre veterani delle riunioni annuali....
