Brian (Mark Ruffalo) e Paulie (Ethan Hawke) sono due amici cresciuti insieme come fratelli nelle strade dei quartieri più poveri e duri di Boston. Per sopravvivere sono pronti a tutto, e pian piano i vari piccoli crimini si trasformano in roba più seria, fino a portarli a lavorare per la criminalità organizzata, al comando del boss Pat Kelly (Goodman). Brian inizia a perdersi sempre più, complice anche la droga, e il grande amore per sua moglie (Amanda Peet) e suo figlio non sembrano bastare a redimerlo. Nel frattempo Paulie progetta un colpo grosso che dovrebbe permettere loro di chiudere....
