L'undicenne Bobby Cole e il cane Chilly sono amici inseparabili e vivono felici nella loro casa al mare nel sud della California. Quando Patrick, genitore single del bambino e detective della polizia, accetta un nuovo incarico a New York, Bobby dovrebbe controvoglia trovare una nuova sistemazione per Chilly. Per dimostrare al padre che il cane può adattarsi alla vita di città, Bobby con l'aiuto dei suoi amici prova a insegnare a Chilly come si vive in casa, senza però grossi risultati. Le cose, però, prendono una piega inaspettata quando, alla vigilia del Natale, il ladro di cani Quaterman irrompe in casa dei Cole e mette alla prova le nuove abilità acquisite da Chilly....