Emotivo e timido, matricola delle scuole superiori che frequenta negli anni Novanta, Charlie sta cercando di superare il trauma derivante dal recente suicidio dell’amico Michael, a cui continua a scrivere lettere in cui gli racconta come si sta evolvendo la sua vita. Bill, il suo insegnante d’inglese, cerca in tutti i modi di farlo uscire dalla situazione di stallo ma per Charlie non è facile dimenticare gli anni di una difficile infanzia..