New York anni Venti. David Shayne è un giovane commediografo che non riesce a trovare i finanziamenti per portare sulle scene un suo lavoro teatrale. L'unica opportunità gliela offre un boss che in cambio pretende un ruolo importante per la sua protetta, Olive. La giovane si presenta alle prove, accanto ad attori professionisti che nel frattempo sono stati scritturati, e si rivela un'incapace. Ridurre la presenza in scena della "raccomandata" è impossibile: un gangster, Cheech, veglia a tempo pieno per il rispetto degli accordi. Ma Cheech comincia a intervenire sui testi, propone tagli e battute alla sceneggiatura, per rendere i dialoghi più credibili. David non si oppone anche perché l'apporto di Cheech giova enormemente al suo lavoro. Una storia bellissima e piccolissima per il venticinquesimo film di Allen, che gioca lieve con i suoi personaggi, li prende in giro, li accompagna nella storia, con brio, tenerezza e malinconia....