Nel 1969 Hillary Van Wetter (John Cusack) si ritrova rinchiuso in carcere di Moat County da ben quattro anni. Condannato a morte per l'uccisione di uno sceriffo in Florida, Hillary sostiene da sempre la sua innocenza tanto che Charlotte Bless (Nicole Kidman), la sua provocante fidanzata per penna, è intenzionata in tutti i modi a far riaprire il caso e rintracciare il vero colpevole. Per raggiungere tale scopo, riesce a coinvolgere nella vicenda due giornalisti del Miami Times: l'idealista Ward Janes (Matthew McCounaghey), e lo spregiudicato Yardley Acherman. I due, mossi da intenti diversi, si fiondano su quella vecchia storia, accompagnati da Jack (Zac Efron), fratello minore di Ward e fattorino del giornale. Affascinato da Charlotte, Jack fa loro da autista da un posto all'altro, alla ricerca di una verità sommersa da pesanti segreti.