Charlie, incallito playboy, è convinto che le relazioni sentimentali a lungo termine rappresentino la fine dell'amore, anche se la sorella terapista prova a convincerlo del contrario. I suoi migliori amici gli propongono una scommessa: credono infatti che, qualora resista accanto a una donna per un mese, Charlie si innamorerà di lei. Charlie accetta ovviamente la sfida ma non sa che la donna destinata a stargli accanto è l'irresistibile, bella e misteriosa, Eva....
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