Tom è l'uomo che tutti vorrebbero essere: ha successo, soldi e donne in quantità. Inoltre ha una grande amica, Hannah, con cui confidarsi e passare del buon tempo. Ma quando lei se ne va per sei settimane in Scozia, lui si accorge quanto è vuota la sua vita e decide che, al suo ritorno, le chiederà di sposarlo. Se non fosse che, quando Hannah ritorna, gli racconta entusiasta di aver incontrato l'uomo dei suoi sogni e chiede proprio a Tom di farle da testimone alle nozze. Lui accetta, ma solo per cercare di conquistarla......
