Il giovane e fascinoso Brian Flanagan (Cruise), disoccupato, accetta un posto da barista in un modestissimo locale. Quando scopre che anche maneggiando lo shaker si possono fare soldi, diventa la star del bancone degli ambienti più esclusivi dell’Upper East Side di Manhattan. A seguito di una delusione amorosa si trasferisce in Giamaica, dove, tra una brava ragazza (che gli riserva però delle sorprese) e una maliarda di discutibile virtù, sceglie quest’ultima. Il suicidio di un amico gli provoca una profonda crisi dalla quale esce cambiato…